Pada tanggal 31 Juli 1930, Oleg Popov lahir di Moskow, di mana pada usia 12 tahun ia akan mulai bekerja sebagai juru ketik magang untuk surat kabar Pravda. Hal ini membuatnya bergabung dengan klub atletik Pravda, sebuah langkah yang akan memberikan landasan yang berguna untuk profesinya nanti.
Ketika Popov berusia 15 tahun, dia mendaftar ke Sekolah Tinggi Seni Sirkus dan Ragam Negeri Moskow – lebih dikenal sebagai Sekolah Sirkus Moskow – dan dengan demikian memulai pelatihan formalnya dalam akrobat, juggling, dan berbagai keterampilan lain yang diperlukan untuk hidup di sirkus. Popov lulus pada tahun 1949 pada usia 19 tahun dan melakukan debut sirkus profesionalnya di Sirkus Tbilisi di Georgia, yang saat itu merupakan bagian dari Uni Soviet
Karirnya selanjutnya akan membawanya kembali ke Moskow, di mana dia bergabung dengan Sirkus Moskow di Tvsetnoi Bulvar, yang sekarang dikenal sebagai Sirkus Nikulin. Pada usia 25 tahun, karir internasional Popov dimulai, pertama kali tampil di Warsawa dan kemudian berkeliling Prancis, Belgia, dan Inggris dengan Moscow Circus. Ini membuatnya diperhatikan oleh pers dan segera Popov menjadi bintang. Dia memainkan karakter “Ivanushka” yang meniru, berjalan di atas tali, dan bermain juggling, karakter rakyat Rusia yang mempermainkan orang lain dan akhirnya mempermainkannya.
Berdasarkan kesuksesan internasionalnya, rezim Soviet dengan cepat merekrut Popov sebagai duta niat baik untuk Persatuan. Pada tahun 1957 dia disiarkan dari Moskow di TV Amerika dan tahun berikutnya dia muncul di Pameran Dunia Brussel. Pada 1960-an dan 70-an, Popov berkeliling AS dan negara lain dengan Moscow Circus, mencapai Australia.
Pria yang dikenal sebagai Sunshine Trickster ini telah menerima banyak penghargaan dan penghargaan sepanjang karirnya. Pada tahun 1969, atas usahanya, ia dianugerahi gelar Artis Rakyat Uni Soviet dan pada tahun 1971, festival komunitas gratis Melbourne Moomba menamainya King of Moomba. Di Festival Sirkus Internasional Monte-Carlo pada tahun 1981, ia menerima Penghargaan Badut Emas yang bergengsi.
Setelah jatuhnya Uni Soviet, Popov mulai melakukan tur dengan bagian dari Moscow Circus di Jerman, di mana dia akhirnya bermukim kembali. Di sana dia tinggal, berakting dan menikah. Setelah hampir tiga dekade di Jerman, Popov kembali ke Rusia untuk acara gemerlap, di mana ia menerima tepuk tangan meriah, serta pesan selamat datang dari Putin, yang disampaikan oleh Menteri Kebudayaan Vladimir Medinsky.
Pada tahun-tahun sebelum kematiannya, dia lebih sering kembali ke Rusia, kebanyakan untuk menilai kompetisi hiburan. Di Rostov-on-Don, 2 November 2016, Popov meninggal karena serangan jantung saat tur pada usia 86 tahun.
Dia meninggalkan istri keduanya Gabriela Popova, seorang putri dari pernikahan pertamanya, dan bangsa yang selalu tertawa bersamanya selama bertahun-tahun.